성균관대-포항공대 연구팀, 새로운 원거리 하이드로기능화 반응 개발

[캠퍼스人+스토리] 의약품 합성에 실질적 기여 기대

신광민 성균관대 교수(왼쪽부터), 김현우 포항공대 교수. /성균관대

신광민 성균관대학교 화학과 교수 연구팀은 김현우 포항공과대학교 교수 연구팀과의 공동연구를 통해 팔라듐 촉매 시스템에 전기화학적 산화법을 적용한 새로운 원거리 하이드로기능화(remote hydrofunctionalization) 반응을 개발했다고 23일 밝혔다.

최근 전이금속-하이드라이드 촉매 조건에서 체인 워킹(chain-walking)을 이용한 원거리 하이드로기능화 반응 연구가 활발히 이뤄지고 있다. 이 전략은 새로운 합성 경로를 제시할 수 있는 가능성을 지니고 있지만, 친전자체를 이용한 반응은 잘 개발된 반면 친핵체를 사용하는 반응은 상대적으로 덜 개발됐다.

연구팀은 팔라듐 촉매와 전기화학적 산화법을 접목해 올레핀에서 원거리 위치에 고에너지 탄소양이온(carbocation) 중간체를 효율적으로 생성하고, 이를 통해 다양한 친핵체와 탄소-탄소, 탄소-질소, 탄소-산소, 탄소-불소 결합을 형성하는 새로운 원거리 하이드로기능화 반응을 개발했다.

연구팀은 이를 통해 기존 합성법으로는 어려웠던 알코올, 물, 설폰아마이드, 플로라이드 등 다양한 친핵체를 활용할 수 있는 포괄적인 전략을 확립하고, 이 방법이 의약품 및 의약 활성 물질 유도체 합성에 적용 가능함을 확인했다.

신 교수는 "이번 연구는 기존에 활용이 어려웠던 친핵체를 이용한 원거리 하이드로기능화 반응을 성공적으로 구현했다는 점에서 의의가 크다"며 "향후 의약품 합성에도 실질적인 기여를 할 수 있을 것으로 기대한다"고 말했다.

한편 이번 연구는 한국연구재단 우수신진연구사업, 기초연구실사업, 선도연구센터사업의 지원을 받아 수행됐으며 촉매 화학 분야의 세계적 학술지 ACS Catalysis에 게재됐다.